Технологии использования органической химии на выставке
«Экспоцентр» – ведущий отечественный организатор смотров и конгрессов, направленных на поддержку роста и развития перспективных отраслей индустрии, – в очередной раз приглашает всех желающих принять участие в международной выставке «Химия».
Ежегодное стимулирующее отраслевое мероприятие традиционно проводится на территории Центрального экспозиционного комплекса, расположенного в самом сердце Москвы.
Поддержку смотру оказывает главный партнер – группа компаний «ФАРМКОНТРАКТ», Торгово-Промышленная Палата РФ, Российский союз химиков и ведущие отраслевые научно-исследовательские институты. Каждый экспонент получает уникальную возможность для создания новых продуктивных коннектов с изготовителями и дистрибьюторами сырья, техники и технологий.
Также именно на выставочных площадях «Экспоцентра» традиционно представляются самые передовые инновации, что в ближайшем времени будут внедрены в отраслевое производство. Здесь можно увидеть перспективы на будущее, которые открывает органическая и неорганическая химия.
Основная неорганическая химияПереработка пластмасс в изделия технологии и оборудованиеПоставщики производители магазины базы бытовой химии
Положения теории Бутлерова
Органическая и неорганическая химии не имеют строгой разграниченности. Принято считать, что органическая химия изучает структуры на основе углерода в четырехвалентном состоянии и водорода. Однако для того чтобы такое утверждение считать удовлетворительным, необходимо сделать целый ряд уточнений и дополнений.
Положения теории строения химических веществ А. М. Бутлерова заключаются в следующем:
1.Атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в молекулах в соответствии с их валентностями. Химическим строением называется последовательность межатомных связей в молекуле. Она выражается конкретной структурной формулой.
2.Химическое строение может быть установлено химическими методами (в настоящее время используются также современные физические методы).
3.Свойства всех веществ диктуются их химическим строением.
4.Строение молекулы можно узнать по свойствам данного вещества так же, как и по строению, можно предвидеть свойства данного вещества.
5.Атомы и группы атомов (функциональные группы) в молекуле всегда оказывают взаимное влияние, что также отражается на их свойствах.
Теория Бутлерова является основой органической химии и послужила толчком к быстрому ее развитию. Основываясь на положениях теории, Бутлеров объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров и синтезировал некоторые из них.
В основе углеродного скелета лежит углерод с валентностью четыре, находящийся в одном из возможных гибридных состояний – sp-, sp2-, sp3-гибридизации. Рассматривая строение атома углерода и образованные им связи, мы опираемся на возбужденное состояние внешних электронных подуровней углерода:
| ↑ | ↑ | ↑ | ↑ | |
| 2s | 2p |
Как можно видеть, углерод находится в возбужденном состоянии и имеет четыре неспаренных электрона на внешнем энергетическом уровне. Возбужденное состояние при перескоке электрона с 2s- на 2p-электронный подуровень происходит достаточно легко, поэтому углерод чаще всего как в органических, так и в неорганических соединениях находится именно в этом состоянии.
Чтобы определить, в каком именно гибридизованном состоянии находится конкретный атом углерода в соединении, необходимо произвести анализ количества π- и σ-связей. При образовании четырех равноценных σ-связей между рассматриваемым атомом углерода и другими атомами молекулы в гибридизации участвуют все четыре электрона, образуются новые – гибридные. Такой тип гибридизации называется sp3-гибридизация. При этом происходит усреднение как пространственных, так и энергетических характеристик 2s- и 2p-энергетического подуровней и отдельно взятых орбиталей в их составе (рис. 1).
Рис. 1. Sp3-гибридизация валентных орбиталей атома углерода
Тетраэдрическое расположение облаков, все углы между облаками – 109°28´.
В случае образования трех σ-связей и одной π-связи (присутствует одна ) не все валентные электроны участвуют в гибридизации. Для образования полноценной π-связи необходимо наличие p- или d-орбитали в неизмененном, симметрично вытянутом относительно узла между облаками, состоянии . Происходит sp2-гибридизация. Выравнивание по энергии и форме происходит только между s-орбиталью и двумя p-орбиталями (рис. 2).
Рис. 2. Sp2-гибридизация валентных орбиталей атома углерода
Гибридизованные орбитали образуют плоский равносторонний треугольник. Углы между ними составляют 120°, негибридизованное облако располагается перпендикулярно этому треугольнику, проходя через его центр.
В случае образования двух π- и двух σ-связей (две двойные связи либо тройная и одинарная связи от одного атома углерода) происходит гибридизация только s-орбитали и одной р-орбитали. Оставшиеся две орбитали не претерпевают гибридизацию для обеспечения двух π-связей (рис. 3).
Рис. 3. Sp-гибридизация валентных орбиталей атома углерода
Гибридизованные облака располагаются под углом 180° друг к другу. Перпендикулярно им и друг другу располагаются две негибридизованных р-орбитали. Во всех трех случаях именно такое пространственное расположение соответствует минимальному отталкиванию между орбиталями, а также наиболее стабильному, уравновешенному состоянию
Важно отметить, что при образовании одинарной σ-связи возможно вращение вокруг нее, в то время как кратные за счет именно π-связи в их составе не позволяют осуществлять вращение (далее будет рассмотрен этот тип вращения, имеющий название – конформационное)
↑нЯНАЕММНЯРХ НПЦЮМХВЕЯЙХУ ПЕЮЙЖХИ
б МЕНПЦЮМХВЕЯЙХУ ПЕЮЙЖХЪУ НАШВМН СВЮЯРБСЧР ХНМШ, РЮЙХЕ ПЕЮЙЖХХ ОПНУНДЪР АШЯРПН Х ДН ЙНМЖЮ ОПХ ЙНЛМЮРМНИ РЕЛОЕПЮРСПЕ. б НПЦЮМХВЕЯЙХУ ПЕЮЙЖХЪУ ВЮЯРН ОПНХЯУНДЪР ПЮГПШБШ ЙНБЮКЕМРМШУ ЯБЪГЕИ Я НАПЮГНБЮМХЕЛ МНБШУ. йЮЙ ОПЮБХКН, ЩРХ ОПНЖЕЯЯШ РПЕАСЧР НЯНАШУ СЯКНБХИ: НОПЕДЕК╦ММНИ РЕЛОЕПЮРСПШ, БПЕЛЕМХ ПЕЮЙЖХХ, НОПЕДЕКЕММШУ ПЮЯРБНПХРЕКЕИ, Х ВЮЯРН МЮКХВХЪ ЙЮРЮКХГЮРНПЮ. нАШВМН ОПНРЕЙЮЕР МЕ НДМЮ, Ю ЯПЮГС МЕЯЙНКЭЙН ПЕЮЙЖХИ, оНЩРНЛС ОПХ ХГНАПЮФЕМХХ НПЦЮМХВЕЯЙХУ ПЕЮЙЖХИ ХЯОНКЭГСЧР МЕ СПЮБМЕМХЪ, Ю ЯУЕЛШ АЕГ ПЮЯВ╦РЮ ЯРЕУХНЛЕРПХХ. бШУНДШ ЖЕКЕБШУ БЕЫЕЯРБ Б НПЦЮМХВЕЯЙХУ ПЕЮЙЖХЪУ ГЮВЮЯРСЧ МЕ ОПЕБШЬЮЧР 50%, Ю БШДЕКЕМХЕ ХУ ХГ ПЕЮЙЖХНММНИ ЯЛЕЯХ Х НВХЯРЙЮ РПЕАСЧР ЯОЕЖХТХВЕЯЙХУ ЛЕРНДНБ Х ОПХ╦ЛНБ. дКЪ НВХЯРЙХ РБЕПДШУ БЕЫЕЯРБ, ЙЮЙ ОПЮБХКН, ХЯОНКЭГСЧР ОЕПЕЙПХЯРЮККХГЮЖХЧ ХГ ЯОЕЖХЮКЭМН ОНДНАПЮММШУ ПЮЯРБНПХРЕКЕИ. фХДЙХЕ БЕЫЕЯРБЮ НВХЫЮЧР ОЕПЕЦНМЙНИ ОПХ ЮРЛНЯТЕПМНЛ ДЮБКЕМХХ ХКХ Б БЮЙССЛЕ (Б ГЮБХЯХЛНЯРХ НР РЕЛОЕПЮРСПШ ЙХОЕМХЪ). дКЪ ЙНМРПНКЕЛ ГЮ УНДНЛ ПЕЮЙЖХИ, ПЮГДЕКЕМХЪ ЯКНФМШУ ПЕЮЙЖХНММШУ ЯЛЕЯЕИ ОПХАЕЦЮЧР Й ПЮГКХВМШЛ БХДЮЛ УПНЛЮРНЦПЮТХХ .
пЕЮЙЖХХ ЛНЦСР ОПНРЕЙЮРЭ НВЕМЭ ЯКНФМН Х Б МЕЯЙНКЭЙН ЯРЮДХИ. б ЙЮВЕЯРБЕ ОПНЛЕФСРНВМШУ ЯНЕДХМЕМХИ ЛНЦСР БНГМХЙЮРЭ ПЮДХЙЮКШ R·, ЙЮПАЙЮРХНМШ R+, ЙЮПАЮМХНМШ R-, ЙЮПАЕМШ :яу2, ЙЮРХНМ-ПЮДХЙЮКШ, ЮМХНМ-ПЮДХЙЮКШ Х ДПСЦХЕ ЮЙРХБМШЕ Х МЕЯРЮАХКЭМШЕ ВЮЯРХЖШ, НАШВМН ФХБСЫХЕ ДНКХ ЯЕЙСМДШ. оНДПНАМНЕ НОХЯЮМХЕ БЯЕУ ОПЕБПЮЫЕМХИ, ОПНХЯУНДЪЫХУ МЮ ЛНКЕЙСКЪПМНЛ СПНБМЕ БН БПЕЛЪ ПЕЮЙЖХХ, МЮГШБЮЕРЯЪ ЛЕУЮМХГЛНЛ ПЕЮЙЖХХ. оН УЮПЮЙРЕПС ПЮГПШБЮ Х НАПЮГНБЮМХЪ ЯБЪГЕИ ПЮГКХВЮЧР ПЮДХЙЮКЭМШЕ (ЦНЛНКХРХВЕЯЙХЕ) Х ХНММШЕ (ЦЕРЕПНКХРХВЕЯЙХЕ) ОПНЖЕЯЯШ. оН РХОЮЛ ОПЕБПЮЫЕМХИ ПЮГКХВЮЧР ЖЕОМШЕ ПЮДХЙЮКЭМШЕ ПЕЮЙЖХХ, ПЕЮЙЖХХ МСЙКЕНТХКЭМНЦН (ЮКХТЮРХВЕЯЙНЦН Х ЮПНЛЮРХВЕЯЙНЦН) ГЮЛЕЫЕМХЪ, ПЕЮЙЖХХ ЩКХЛХМХПНБЮМХЪ, ЩКЕЙРПНТХКЭМНЦН ОПХЯНЕДХМЕМХЪ, ЩКЕЙРПНТХКЭМНЦН ГЮЛЕЫЕМХЪ, ЙНМДЕМЯЮЖХХ, ЖХЙКХГЮЖХХ, ОПНЖЕЯЯШ ОЕПЕЦПСООХПНБНЙ Х ДП. пЕЮЙЖХХ ЙКЮЯЯХТХЖХПСЧР РЮЙФЕ ОН ЯОНЯНАЮЛ ХУ ХМХЖХХПНБЮМХЪ (БНГАСФДЕМХЪ), ХУ ЙХМЕРХВЕЯЙНЛС ОНПЪДЙС ( ЛНМНЛНКЕЙСКЪПМШЕ, АХЛНКЕЙСКЪПМШЕ Х ДП.).
Немного из истории органической химии
Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.
Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).
Органическая химия зародилась давно, просто люди называли это иначе
Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.
Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.
В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.
Дальше – интереснее: в 1773 году его коллега по ремеслу Руэль сумел выделить мочевину из человеческой мочи.
Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».
Совершенно не обязательно быть светилом в химической науке, чтобы понять органическую химию с нуля — читайте наш блог, мы все расскажем!
Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:
Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.
В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.
У углерода четыре валентности
Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений
И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» — поднаука, которая получила название «нефтехимия»
Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:
Предмет органической химии. Теория строения органических веществ
Органические вещества известны людям с давних пор. Ещё в древности люди использовали сахар, животные и растительные жиры, красящие и душистые вещества. Все эти вещества выделялись из живых организмов. Поэтому такие соединения стали называться органическими, а раздел химии, который изучал вещества, образующиеся в результате жизнедеятельности живых организмов, получил название «органическая химия». Это определение было дано шведским учёным Берцелиусом* в 1827 году.
Уже первые исследователи органических веществ отмечали особенности этих соединений. Во-первых, все они при сжигании образуют углекислый газ и воду, значит, все они содержат атомы углерода и водорода. Во-вторых, эти соединения имели более сложное строение, чем минеральные (неорганические) вещества. В-третьих, возникали серьёзные затруднения, связанные со способами получения и очистки этих соединений. Полагали даже, что органические соединения невозможно получить без участия «жизненной силы», которая присуща только живым организмам, то есть органические соединения нельзя, казалось, получить искусственно.
И, наконец, были обнаружены соединения одинакового молекулярного состава, но различные по свойствам. Такое явление не было характерно для неорганических веществ. Если для неорганического вещества известен состав, то известны и его свойства.
Вопрос. Какими свойствами обладают H2SO4; Ca(OH)2?
А химики-органики обнаружили, что вещество состава С2Н6О у одних исследователей является достаточно инертным газом, а у других — жидкостью, активно вступающей в разнообразные реакции. Как это объяснить?
К середине 19-го века было создано немало теорий, авторы которых пытались объяснить эти и другие особенности органических соединений. Одной из таких теорий стала теория химического строения Бутлерова*.
Некоторые её положения были изложены А. М. Бутлеровым в 1861 году на конференции в г. Шпейере, другие были сформулированы позже в научных работах А. М. Бутлерова. В целом, основные положения этой теории в современном изложении можно сформулировать так.
1. Атомы в молекулах располагаются в строгом порядке, согласно их валентности.
2. Атом углерода в органических молекулах всегда имеет валентность равную четырём.
3. Порядок соединений атомов в молекуле и характер химических связей между атомами называется химическим строением.
4. Свойства органических соединений зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от химического строения:
- вещества разного строения имеют разные свойства;
- вещества похожего строения имеют похожие свойства.
5. Изучая свойства органических соединений, можно сделать вывод о строении данного вещества и описать это строение одной-единственной химической формулой.
6. Атомы в молекуле влияют друг на друга, и это влияние сказывается на свойствах вещества.
При изучении органической химии нужно чаще вспоминать эти положения и, прежде чем описывать свойства какого-либо вещества, следует указать его строение при помощи химической формулы, в которой будет показан порядок соединения атомов в молекуле — графическая формула.
Гибридизация
Гибридизация – объединение орбиталей атома, которые имеют разные формы (s и p). Объединенные орбитали получаются с одинаковой формой, размером и энергией (рисунок 4).
Объединяться могут не только s и p орбитали, но и d и f, однако в атоме углерода таких нет, поэтому на уроках органической химии их объединения рассматриваться не будут.
Рисунок 4. – Образование гибридных орбиталей из s и p
Основные типы гибридизации атома углерода в молекулах
Наглядно разберемся, как можно представить объединение орбиталей. Предположим, что у нас есть синяя краска и белая краска, и мы в палитре их объединяем, т.е. смешиваем. При «смешении» мы получили краску нового голубого цвета. Тоже самое происходит и с орбиталями в атоме, только смешиваются не цвета, а формы и энергии.
Объединение орбиталей в углероде может проходить по 3 путям:
- он может «смешать» все 4 орбитали (3 p и 1 s) и получить 4 гибридных орбитали. Тип гибридизации: sp3.
- он может «смешать» 3 орбитали (1 s и 2 p) и получить 3 гибридных орбитали. В этом случае одна P орбиталь не будет гибридной и сохранит свои геометрические формы. При соединении p-орбиталей в молекуле появляется π-связь (т.е. появляется кратность). Тип гибридизации: sp2.
- он может «смешать» 2 орбитали (1 s и 1 p) и получить 2 гибридных орбитали. В этом случае остаются 2 p-орбитали, сохранившие свои формы. При их перекрывании образуются 2 π-связи. Тип гибридизации: sp.
Зная, как гибридизация влияет на взаимное расположение атомов друг относительно друга, можно изобразить схематически строение молекулы любого органического вещества.
Рассмотрим молекулу, в которой есть участки с одинарными, двойными и тройными связями, и изобразим ее в пространстве (см.рис. 5).
Рисунок 5. – Пространственное расположение молекулы, в которой есть одинарные и кратные связи.
У атомов, находящихся в sp-гибридизации, связи лежат на одной линии, в sp3-гибридизаци — по форме тетраэдра, в sp2-гибридизации – лежат на плоскости, что изображено на рис. 5.
Стоит отметить, что представленные типы гибридизаций атомов в молекулах, характерны не только органическим соединением, но многим неорганическим веществам.
Важнейшие представители органических соединений
Соединения, у которых небольшое количество атомов в молекуле, простые структурные формулы и из которых путем последовательных химических реакций можно получить все остальные химические вещества, называют фундаментальными.
Самые простые органические соединения
Вещества, состоящие только из 2 видов атомов, называются простейшими. В органической химии соединения, образованные только атомами углерода и водорода, называют простыми. На их основе можно создавать другие классы органических веществ, путем замены водорода на другие группы, называемые функциональными.
Общая классификация органических молекул
Классификация органических соединений начинается с анализа углеродного скелета молекулы. Он может быть замкнутый в «кольцо» или в виде цепочки (по-научному: циклический и ациклический).
Циклические соединения делятся на те, в которых цикл состоит только из атомов углерода (тогда такие называются карбоциклические) и на те, у которых помимо него есть еще другой элемент (тогда такие соединения называют гетероциклические).
Карбоциклические подразделяются по наличию кратных связей в цикле на ароматические (когда цикл содержит кратные связи) и алициклические (в которых кратных связей не содержится).
Ациклические делятся на соединения, которые состоят только из одинарных связей (такие соединения называются предельными) и те, которые содержат в структуре углеродного скелета кратные связи (такие соединения называют непредельными).
Углеводороды — это циклические и ациклические соединения, состоящие только из углерода и водорода. Из простых органических соединений образуются более сложные, путем замены атома водорода в углеродном скелете на функциональную группу.
Классификация углеводородов Углеводороды можно разделить на разные группы по аналогичным признакам классификации органических соединений.По видам связей углеводороды делятся на те, в которых:
- все атомы соединены одинарными связями. Их называют алканами и насыщенными углеводородами, потому что в них содержится максимально возможное количество связей. Все остальные вещества называют непредельными.
- есть 2 атома углерода, соединенные двойной связью. Их называют алкенами.
- есть 1 тройная связь между атомами углерода. Их называют алкинами.
- есть 2 двойные связи. Их называют диенами.
Каждый класс соединений вступает в химические реакции по определенным механизмам и будет рассмотрен более подробно на последующих уроках.
Общий курс органической химии
 |
От автора
Уважаемые коллеги!
Вашему вниманию предлагается иллюстративный материал к курсу лекций «Органическая химия», читаемому мною на протяжении последних лет в 312
группе химического факультета МГУ. Я надеюсь, что эти материалы позволят студентам более полно понять и освоить предмет, будут способствовать
усвоению лекционного материала. Хотел бы еще раз подчеркнуть, что это не лекции, а лишь иллюстрациями, которые используются мною при чтении курса.
Если вы найдете недочеты и опечатки, прошу Вас, информировать меня по электронной почте [email protected] о Ваших пожеланиях и замечаниях.
Использование данного электронного продукта предполагает Ваше согласие со следующими принципами:
- данный иллюстративный материал не должен использоваться в противозаконных целях
- данный материал не должен использоваться в коммерческих целях
- данный материал рассчитан на самостоятельную работу студентов
- коллегам-преподавателям, желающим использовать данный материал в учебных целях, следует получить на это согласие
проф. В.Г. Ненайденко по адресу [email protected]
С наилучшими пожеланиями
проф. д.х.н.
В.Г. Ненайденко
Иллюстративные материалы лекций представлены в формате PDF и для их просмотра Вам потребуется Acrobat Reader.
Загрузить программу Acrobat Reader можно из Интернет по следующему адресу.
Программа курса лекций по органической химии для студентов 312 группы
I семестр
|
|
| Архив всех лекций первого семестра в одном файле (lec_nenaidenko01.zip, 99895 Kb)Загрузить |
История
Углерод в виде древесного угля применялся в древности для выплавки металлов. Издавна известны аллотропные модификации углерода — алмаз и графит.
На рубеже XVII—XVIII вв. возникла теория флогистона, выдвинутая Иоганном Бехером и Георгом Шталем. Эта теория признавала наличие в каждом горючем теле особого элементарного вещества — невесомого флюида — флогистона, улетучивающегося в процессе горения. Так как при сгорании большого количества угля остается лишь немного золы, флогистики полагали, что уголь — это почти чистый флогистон. Именно этим объясняли, в частности, «флогистирующее» действие угля, — его способность восстанавливать металлы из «известей» и руд. Поздние флогистики, Реомюр, Бергман и другие, уже начали понимать, что уголь представляет собой элементарное вещество. Однако впервые таковым «чистый уголь» был признан Антуаном Лавуазье, исследовавшим процесс сжигания в воздухе и кислороде угля и других веществ. В книге Гитона де Морво, Лавуазье, Бертолле и Фуркруа «Метод химической номенклатуры» (1787) появилось название «углерод» (carbone) вместо французского «чистый уголь» (charbone pur). Под этим же названием углерод фигурирует в «Таблице простых тел» в «Элементарном учебнике химии» Лавуазье.
В 1791 году английский химик Теннант первым получил свободный углерод; он пропускал пары фосфора над прокалённым мелом, в результате чего образовывались фосфат кальция и углерод. То, что алмаз при сильном нагревании сгорает без остатка, было известно давно. Ещё в 1751 год германский император Франц I согласился дать алмаз и рубин для опытов по сжиганию, после чего эти опыты даже вошли в моду. Оказалось, что сгорает лишь алмаз, а рубин (окись алюминия с примесью хрома) выдерживает без повреждения длительное нагревание в фокусе зажигательной линзы. Лавуазье поставил новый опыт по сжиганию алмаза с помощью большой зажигательной машины и пришёл к выводу, что алмаз представляет собой кристаллический углерод. Второй аллотроп углерода — графит — в алхимическом периоде считался видоизменённым свинцовым блеском и назывался plumbago; только в 1740 г. Потт обнаружил отсутствие в графите какой-либо примеси свинца. Шееле исследовал графит (1779) и, будучи флогистиком, счёл его сернистым телом особого рода, особым минеральным углём, содержащим связанную «воздушную кислоту» (СО2) и большое количество флогистона.
Двадцать лет спустя Гитон де Морво путём осторожного нагревания превратил алмаз в графит, а затем в угольную кислоту
Происхождение названия
В XVII—XIX веках в русской химической и специализированной литературе иногда применялся термин «углетвор» (Шлаттер, 1763; Шерер, 1807; Севергин, 1815); с 1824 года Соловьёв ввёл название «углерод». Соединения углерода имеют в названии часть карбо(н) — от лат. carbō (род. п. carbōnis) «уголь».
↑яРПНЕМХЕ НПЦЮМХВЕЯЙХУ ЯНЕДХМЕМХИ
нПЦЮМХВЕЯЙХЕ ЛНКЕЙСКШ Б НЯМНБМНЛ НАПЮГНБЮМШ ЙНБЮКЕМРМШЛХ МЕОНКЪПМШЛХ ЯБЪГЪЛХ я-я, ХКХ ЙНБЮКЕМРМШЛХ ОНКЪПМШЛХ ЯБЪГЪЛХ РХОЮ я-н, C-N, C-Hal. оНКЪПМНЯРЭ НАЗЪЯМЪЕРЯЪ ЯЛЕЫЕМХЕЛ ЩКЕЙРПНММНИ ОКНРМНЯРХ Б ЯРНПНМС АНКЕЕ ЩКЕЙРПННРПХЖЮРЕКЭМНЦН ЮРНЛЮ. дКЪ НОХЯЮМХЪ ЯРПНЕМХЪ НПЦЮМХВЕЯЙХУ ЯНЕДХМЕМХИ УХЛХЙХ ХЯОНКЭГСЧР ЪГШЙ ЯРПСЙРСПМШУ ТНПЛСК ЛНКЕЙСК, Б ЙНРНПШУ ЯБЪГХ ЛЕФДС НРДЕКЭМШЛХ ЮРНЛЮЛХ НАНГМЮВЮЧРЯЪ Я ОНЛНЫЭЧ НДМНЦН (ОПНЯРЮЪ, ХКХ НДХМЮПМЮЪ ЯБЪГЭ), ДБСУ (ДБНИМЮЪ) ХКХ РП╦У (РПНИМЮЪ) БЮКЕМРМШУ ЬРПХУНБ. оНМЪРХЕ БЮКЕМРМНЦН ЬРПХУЮ, ЙНРНПНЕ МЕ ОНРЕПЪКН ЯБНЕЦН ГМЮВЕМХЪ Х ОН ЯЕИ ДЕМЭ, ББЕК Б НПЦЮМХВЕЯЙСЧ УХЛХЧ ю. йСОЕП Б 1858 Ц
нВЕМЭ ЯСЫЕЯРБЕММШЛ ДКЪ ОНМХЛЮМХЪ ЯРПНЕМХЪ НПЦЮМХВЕЯЙХУ ЯНЕДХМЕМХИ ЪБКЪЕРЯЪ ОНМЪРХЕ Н ЦХАПХДХГЮЖХХ ЮРНЛНБ СЦКЕПНДЮ. юРНЛ СЦКЕПНДЮ Б НЯМНБМНЛ ЯНЯРНЪМХХ ХЛЕЕР ЩКЕЙРПНММСЧ ЙНМТХЦСПЮЖХЧ 1s22s22p2, МЮ НЯМНБЕ ЙНРНПНИ МЕБНГЛНФМН НАЗЪЯМХРЭ ОПХЯСЫСЧ СЦКЕПНДС Б ЕЦН ЯНЕДХМЕМХЪУ БЮКЕМРМНЯРЭ 4 Х ЯСЫЕЯРБНБЮМХЕ 4 ХДЕМРХВМШУ ЯБЪГЕИ Б ЮКЙЮМЮУ, МЮОПЮБКЕММШУ Й БЕПЬХМЮЛ РЕРПЮЩДПЮ. б ПЮЛЙЮУ ЛЕРНДЮ БЮКЕМРМШУ ЯБЪГЕИ ЩРН ОПНРХБНПЕВХЕ ПЮГПЕЬЮЕРЯЪ ББЕДЕМХЕЛ ОНМЪРХЪ Н ЦХАПХДХГЮЖХХ. оПХ БНГАСФДЕМХХ НЯСЫЕЯРБКЪЕРЯЪ s→p ОЕПЕУНД ЩКЕЙРПНМЮ Х ОНЯКЕДСЧЫЮЪ, РЮЙ МЮГШБЮЕЛЮЪ, sp-ЦХАПХДХГЮЖХЪ, ОПХВЕЛ ЩМЕПЦХЪ ЦХАПХДХГНБЮММШУ НПАХРЮКЕИ ЪБКЪЕРЯЪ ОПНЛЕФСРНВМНИ ЛЕФДС ЩМЕПЦХЪЛХ s- Х p-НПАХРЮКЕИ. оПХ НАПЮГНБЮМХХ ЯБЪГЕИ Б ЮКЙЮМЮУ РПХ П-ЩКЕЙРПНМЮ БГЮХЛНДЕИЯРБСЧР Я НДМХЛ s-ЩКЕЙРПНМНЛ (sp3-ЦХАПХДХГЮЖХЪ) Х БНГМХЙЮЧР 4 НДХМЮЙНБШЕ НПАХРЮКХ, ПЮЯОНКНФЕММШЕ ОНД РЕРПЮЩДПХВЕЯЙХЛХ СЦКЮЛХ (109Н28′) ДПСЦ Й ДПСЦС. юРНЛШ СЦКЕПНДЮ Б ЮКЙЕМЮУ МЮУНДЪРЯЪ Б sp2-ЦХАПХДМНЛ ЯНЯРНЪМХХ: С ЙЮФДНЦН ЮРНЛЮ СЦКЕПНДЮ ХЛЕЧР РПХ НДХМЮЙНБШЕ НПАХРЮКХ, КЕФЮЫХЕ Б НДМНИ ОКНЯЙНЯРХ ОНД СЦКНЛ 120Н ДПСЦ Й ДПСЦС (sp2-НПАХРЮКХ), Ю ВЕРБЕПРЮЪ (П-НПАХРЮКЭ) ОЕПОЕМДХЙСКЪПМЮ ЩРНИ ОКНЯЙНЯРХ. оЕПЕЙПШБЮМХЕ П-НПАХРЮКЕИ ДБСУ ЮРНЛНБ СЦКЕПНДЮ НАПЮГСЕР ДБНИМСЧ (π) ЯБЪГЭ. юРНЛШ СЦКЕПНДЮ, МЕЯСЫХЕ РПНИМСЧ ЯБЪГЭ МЮУНДЪРЯЪ Б sp-ЦХАПХДМНЛ ЯНЯРНЪМХХ.
гибридизация
Ранее упоминалось, что атом углерода является четырехвалентным. В соответствии с его электронной конфигурацией его 2s-электроны спарены, а 2p-электроны спарены:
Остается свободная орбиталь, которая пуста и заполнена дополнительным электроном в атоме азота (2р3).
Согласно определению ковалентной связи, необходимо, чтобы каждый атом вносил электрон для своего образования; Тем не менее, можно заметить, что в базальное состояние атома углерода, он едва имеет два неспаренных электрона (по одному в каждой 2p-орбитали). Это означает, что в этом состоянии это двухвалентный атом, и, следовательно, он образует только две связи (-C-).
Итак, как это возможно, что атом углерода образует четыре связи? Для этого вы должны продвинуть электрон с орбитали 2s на орбиту с более высокой энергией 2p
Это сделано, четыре получающиеся орбитали вырождаться; другими словами, они имеют одинаковую энергию или стабильность (обратите внимание, что они выровнены)
Этот процесс известен как гибридизация, и благодаря этому теперь атом углерода имеет четыре орбитальных sp3 с одним электроном каждый, чтобы сформировать четыре связи. Это связано с тем, что он является четырехвалентным.
зр3
Когда атом углерода обладает sp-гибридизацией3, Ориентируйте его четыре гибридные орбитали к вершинам тетраэдра, который является его электронной геометрией.
Таким образом, вы можете определить углеродный сп3 потому что он образует только четыре простые связи, как в молекуле метана (СН4). И вокруг этого можно наблюдать тетраэдрическую среду.
Перекрытие sp орбиталей3 она настолько эффективна и стабильна, что простая связь C-C имеет энтальпию 345,6 кДж / моль. Это объясняет, почему существуют бесконечные углеродистые структуры и неизмеримое количество органических соединений. В дополнение к этому, атомы углерода могут образовывать другие типы связей.
зр2 и зр
Атом углерода также способен принимать другие гибридизации, которые позволят ему образовывать двойную или даже тройную связь.
В sp гибридизации2, Как видно на изображении, есть три sp-орбитали2 вырождается и 2p орбиталь остается неизменной или «чистой». С тремя орбитали2 отделенный на 120º, углерод образует три ковалентные связи, рисуя электронную геометрию в треугольной плоскости; в то время как с 2p-орбиталью, перпендикулярной остальным трем, она образует связь π: -C = C-.
Для случая sp-гибридизации есть две sp-орбитали, разделенные на 180º, так что они рисуют линейную электронную геометрию. На этот раз они имеют две чистые 2p-орбитали, перпендикулярные друг другу, которые позволяют углероду образовывать тройные связи или две двойные связи: -C≡C- или … C = C = C … (центральный углерод имеет sp-гибридизацию) ).
Обратите внимание, что всегда (обычно), если вы добавите ссылки вокруг углерода, вы обнаружите, что число равно четырем. Эта информация важна при рисовании структур Льюиса или молекулярных структур
Атом углерода, образующий пять связей (= C≡C), теоретически и экспериментально недопустим.
Применение
Графит используют в карандашной промышленности, но в смеси с глиной, для уменьшения его мягкости. Также его используют в качестве смазки при особо высоких или низких температурах. Его невероятно высокая температура плавления позволяет делать из него тигли для заливки металлов. Способность графита проводить электрический ток также позволяет изготавливать из него высококачественные электроды.
Алмаз благодаря исключительной твердости — незаменимый абразивный материал. Алмазным напылением обладают шлифовальные насадки бурмашин. Кроме этого, ограненные алмазы — бриллианты — используются в качестве драгоценных камней в ювелирных украшениях. Благодаря редкости, высоким декоративным качествам и стечению исторических обстоятельств бриллиант неизменно является самым дорогим драгоценным камнем. Исключительно высокая теплопроводность алмаза (до 2000 Вт/м·К) делает его перспективным материалом для полупроводниковой техники в качестве подложек для процессоров. Но относительно высокая себестоимость добычи алмазов ($97,47 за один карат) и сложность обработки алмаза ограничивают его применение в этой области.
В фармакологии и медицине широко используются различные соединения углерода — производные угольной кислоты и карбоновых кислот, различные гетероциклы, полимеры и другие соединения. Так, карболен (активированный уголь), применяется для абсорбции и выведения из организма различных токсинов; графит (в виде мазей) — для лечения кожных заболеваний; радиоактивные изотопы углерода — для научных исследований (радиоуглеродный анализ).
Углерод играет огромную роль в жизни человека. Его применения столь же разнообразны, как сам этот многоликий элемент. В частности, углерод является неотъемлемой составляющей стали (до 2,14 % масс.) и чугуна (более 2,14 % масс.)
Углерод является основой всех органических веществ. Любой живой организм состоит в значительной степени из углерода. Углерод — основа жизни. Источником углерода для живых организмов обычно является CO2 из атмосферы или воды. В результате фотосинтеза он попадает в биологические пищевые цепи, в которых живые существа поедают друг друга или останки друг друга и тем самым добывают углерод для строительства собственного тела. Биологический цикл углерода заканчивается либо окислением и возвращением в атмосферу, либо захоронением в виде угля или нефти.
Углерод в виде ископаемого топлива: угля и углеводородов (нефть, природный газ) — один из важнейших источников энергии для человечества.